Иако актерот Иван Босилчиќ и пејачката Јелена Томашевиќ започнаа да се гледаат во 2008 година, тој бил вљубен во неа многу пред неговата прва средба. Како што еднаш кажа, актерот се уште го памети моментот кога првпат ја видел Јелена – на телевизискиот екран.
- Додека сум жив, ќе го паметам моментот кога го гледав тој перформанс на телевизија. Пред 11 години, денес таа е моја сопруга,а јас нејзиниот сопруг. Утро 2005 година – напиша Иван на својот профил на социјалната мрежа Инстаграм пред неколку години, сеќавајќи се на настапот на Јелена на Беовизија со песната „Утро“.
Откако се запознаа и се вљубија во 2008 година, парот, кој е познат по тоа што ја чува својата приватност подалеку од медиумите, се обиде да ја скрие својата врска од јавноста. Сепак, за време на романтична прошетка на црногорското приморје, Иван и Јелена беа видени заедно и целиот Балкан слушна дека еден од најпосакуваните актери во Србија и убавицата со волшебниот глас се ввљубени еден во друг.
Сепак, по една година, се пишуваше дека парот раскина и никој од нив не сакаше да ги коментира овие тврдења. На некој начин, тоа беше потврдено кога Томашевиќ не се појави на концертот на Иван во Домот на синдикатите.
- Не треба да се очекува Јелена. Патем, ќе се обидам да не мешам приватно и професионално – тоа беше единственото што актерот го кажа на оваа тема.
Една година подоцна, Иван и Јелена се смирија, а на 21 јуни во Лондон, кога дури и најблиските не знаеја дека ја обновиле врската, актерот и пејачот се свршија! Како што еднаш откри актерот, тој не морал да ги побара родителите на Јелена за нејзината рака, туку нејзината мала внука.
- Внуката на Јелена, Ѓурѓа, имаше две години. И таа беше главен телохранител на нејзината тетка. Кога дојдов да ја барам раката на Јелена, не ја барав од татко и мајка, туку од Ѓурѓа. Малта беше озбилен играч – се присети Иван.